Cabaran Chatterbox adalah cabaran tahunan yang bermula pada tahun 2001 dan direka untuk menguji keupayaan chatterbot untuk mensimulasikan orang sebenar dalam perbualan. Setiap chatterbot dinilai berdasarkan seberapa baik ia bertindak balas kepada beberapa soalan dan perbualan keseluruhan.

Malangnya, pada akhir 2015 laman web cabaran Chatterbox pergi offline tetapi masih boleh didapati di arkib Internet dengan semua perbualan terdahulu.

AI, istilah kecerdasan Buatan, Chatterbot, Hadiah Loebner, ujian Turing